Нитрофенол формула: Нитрофенолы — это… Что такое Нитрофенолы?

Содержание

Нитрофенолы — это… Что такое Нитрофенолы?

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

Номенклатура

  • Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
  • 2-нитрофенол
    (о-нитрофенол)

  • 3-нитрофенол
    (м-нитрофенол)

  • 4-нитрофенол
    (п-нитрофенол)

  • Динитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
  • 2,3-динитрофенол

  • 2,4-динитрофенол

  • 2,5-динитрофенол

  • 2,6-динитрофенол

  • 3,4-динитрофенол

  • 3,5-динитрофенол

  • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
  • 2,3,4-тринитрофенол

  • 2,3,5-тринитрофенол

  • 2,3,6-тринитрофенол

  • 2,4,5-тринитрофенол

  • 2,4,6-тринитрофенол

  • 3,4,5-тринитрофенол

  • Тетранитрофенолы — три изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:
  • 2,3,4,5-тетранитрофенол

  • 2,3,4,6-тетранитрофенол

  • 2,3,5,6-тетранитрофенол

  • Пентанитрофенол — один изомер:
  • 2,3,4,5,6-пентанитрофенол

Получение

  • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
  • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-Динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
  • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

Химические свойства

  • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p Кα
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
  • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
  • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
  • 2,4,6-Тринитрофенол длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Литература

  • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Нитрофенолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC

6H5-n(NO2)n.

Номенклатура

  • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

Получение

  • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
  • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
  • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

Химические свойства

  • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p Кα
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
  • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
  • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
  • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Литература

  • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.


Нитрофенолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

Номенклатура

  • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

Получение

  • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
  • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
  • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

Химические свойства

  • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p Кα
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
  • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
  • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7).
  • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Литература

  • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Орто-нитрофенол, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий неметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Нитрофенолы — Википедия. Что такое Нитрофенолы

Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

Нитрофенолы — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC6H5-n(NO2)n.

Номенклатура

  • Мононитрофенолы — три изомера по положению заместителя — нитрогруппы:
  • Ошибка создания миниатюры: Файл не найден

    2-нитрофенол
    (о-нитрофенол)

  • Ошибка создания миниатюры: Файл не найден

    3-нитрофенол
    (м-нитрофенол)

  • Ошибка создания миниатюры: Файл не найден

    4-нитрофенол
    (п-нитрофенол)

  • Тринитрофенолы — шесть изомеров по положению заместителей — нитрогрупп:

Получение

  • Из мононитрофенолов практическое значение имеют 2- и 4-нитрофенолы. В промышленности их получают нагреванием соответствующих 2- и 4-нитрохлорбензолов с 10-15%-ным водным раствором NaOH при 150—190 °С и давлении 0,2-0,6 МПа, а также нитрованием фенола разбавленной азотной кислотой (катализатор — NaNO2) с последующим фракционированием смеси. 3-Нитрофенол получают диазотированием 3-нитроанилина с последующим замещением диазогруппы на гидроксигруппу.
  • Динитрофенолы в промышленности обычно получают нитрованием фенолов или мононитрофенолов. 2,4-динитрофенол синтезируют также щелочным гидролизом 2,4-динитрохлорбензола.
  • Тринитрофенол получают нитрованием фенолдисульфокислоты смесью азотной и серной кислот; из динитрохлорбензола через гидролиз до динитрофенола с последующим нитрованием; из бензола действием азотной кислоты в присутствиии Hg(NO3)2.

Физические свойства

Физические свойства некоторых нитрофенолов
Изомер Молекулярная
масса,
г/моль
Внешний вид Тплав.
°С
Ткип.
°С
Плотность,
г/см³
Растворимость,
г/100 г р-рителя
2-нитрофенол 139,12 бледно-желтые многогранные иглы 45; 45,3-46,0 214,5;217,25; 216 1,294240°С в воде 0,21; в этаноле 46
3-нитрофенол бесцветные многогранные кристаллы 96; 97 19470 мм Hg 1,485 в воде 1,35: в этаноле 195
4-нитрофенол желтые многогранные призмы 114; 114-1145,6 279разл. 1,479 в воде 1,6: в этаноле 189,5
2,3-динитрофенол 184,11 желтые многогранные иглы 144 1,681 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4-динитрофенол желтые ромбичесие пластинки 111,6; 114; 115-116возг. 1,683 в воде 0,56, в этаноле 3,9
2,5-динитрофенол желтые иглы 108 трудно растворим в воде, легко в этаноле и эфире
2,6-динитрофенол бледно-желтые ромбические иглы 63-64 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
3,4-динитрофенол бесцветные триклинные иглы 134 1,672 растворим в этаноле и эфире
3,5-динитрофенол многогранные пластины 122; 123; 126,1 1,702 не растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,3,6-тринитрофенол 229,11 иглы 118 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,5-тринитрофенол иглы 96 трудно растворим в воде, легко — в этаноле и эфире
2,4,6-тринитрофенол бесцветные многогранники 80,7 1952 мм Hg >300взрыв. 1,763 в воде 1,4; в этаноле 4,91; в эфире 1,43
2,3,4,6-тетранитрофенол 274,12 желтые иглы 140разл. взрывается легко растворим в воде
2,3,4,5,6-пентанитрофенол 319,12 190разл.

Химические свойства

  • о— и п-Нитрофенолы являются таутомерами соответствующих α- и γ-кетонитроновых кислот:
На таутомерное равновесие влияет кислотность среды, а таутомерные формы имеют разную окраску, что позволяет использовать их как кислотно-основные индикаторы. Параметры перехода приведены в таблице:
Параметры перехода индикаторов
Изомер p H перехода цвет
2-нитрофенол 5,0-7,0 жёлтый
3-нитрофенол 7,8-8,6 оранжевый
4-нитрофенол 5,6-7,6 жёлтый
2,4-динитрофенол 2,0-4,7 жёлтый
2,5-динитрофенол 4,0-5,8 жёлтый
2,6-динитрофенол 1,7-4,4 жёлтый
  • Нитрофенолы сильно ассоциированы за счёт образования водородных связей между гидроксильными и нитрогруппами:
Особняком стоит о -нитрофенол в котором образуется внутримолекулярная водородная связь:
Это обусловливает более низкую температуру плавления о -нитрофенола.
  • Введение нитрогруппы в фенол значительно увеличивает константу диссоциации, особенно при орто- и пара-заместителях:
Константы диссоциации некоторых нитрофенолов
Изомер p Кα
фенол 9,89
2-нитрофенол 7,23
3-нитрофенол 8,35
4-нитрофенол 7,15
2,3-динитрофенол 4,89
2,4-динитрофенол 4,08
2,5-динитрофенол 5,15
2,6-динитрофенол 4,15
3,4-динитрофенол 5,37
3,5-динитрофенол 6,68
2,4,6-тринитрофенол 0,8
  • Хоть кислотные свойства нитрофенолов усиливаются, но в щелочной среде, вследствие таутомерии, образуются не феноляты, а соли кетонитроновых кислот:
  • Нитрофенолы восстанавливаются (например, железом в кислой среде) до соответствующих аминофенолов.
  • Электрофильное замещение (сульфирование, бромирование, нитрование и т. п.) для 4-нитрофенола происходит по положению 2, а для 3-нитрофенола — по положениям 4 и 6.

Применение

  • Мононитрофенолы — промежуточные продукты в синтезе аминофенолов и сернистых красителей, кислотно-основные индикаторы.
  • 4-Нитрофенол — фунгицид, используемый, например, при обработке кож.
  • 2,4-Динитрофенол применяют для получения 2,4-диаминофенола, 2-амино-4-нитрофенола и 2,4,6-тринитрофенола, в производстве сернистых красителей, антисептических средств для пропитки дерева (например, триолита, содержащего 80 % NaF, 15 % 2,4-динитрофенола и 5 % Na2Cr2O7). Также 2,4-Динитрофенол применяется в любительской среде как средство для быстрого похудения. Являясь классическим разобщителем окислительного фосфорилирования, Динитрофенол по сути запрещает организму использовать глюкозу в качестве топлива, в связи с чем активно стимулируются процессы термогенеза и расщепления жиров. Запрещен в ряде стран в связи с тем, что для достижения эффекта критического перегрева организма достаточно ок 600 мг препарата, при этом «рабочей» дозировкой является 200-300 мг в сутки. У 2% пользователей вызывает катаракту.
  • 2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) длительное время использовался в качестве жёлтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С конца XIX века — взрывчатое вещество (ВВ) для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с другими ВВ (главным образом динитронафталинами) — для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов.

Токсичность

  • Мононитрофенолы поражают центральную нервную систему, печень, почки; ПДК 1 мг/м³.
  • Динитрофенолы взрывоопасны, ядовиты, сильно раздражают кожу, слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ПДК 0,02 — 0,05 мг/м³.
  • Тринитрофенол раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).
  • Описаны подострые отравления нитрофенолами, в клинической картине которых выделяются астеновегетативная реакция, повышенная жажда, тахикардия, головные боли, отсутствие аппетита, диарея, желтушность склер, везикулярный дерматит с переходом в хроническую форму, при этом особенно ранимы подмышечные и паховые области.

Напишите отзыв о статье «Нитрофенолы»

Литература

  • Нитрофенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
  • Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.
  • Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — Изд. второе, перер. и доп. — Л.: «Химия», 1972. — 688 с.

Отрывок, характеризующий Нитрофенолы

Когда вечером князь Андрей уехал, графиня подошла к Наташе и шопотом сказала:
– Ну что?
– Мама, ради Бога ничего не спрашивайте у меня теперь. Это нельзя говорить, – сказала Наташа.
Но несмотря на то, в этот вечер Наташа, то взволнованная, то испуганная, с останавливающимися глазами лежала долго в постели матери. То она рассказывала ей, как он хвалил ее, то как он говорил, что поедет за границу, то, что он спрашивал, где они будут жить это лето, то как он спрашивал ее про Бориса.
– Но такого, такого… со мной никогда не бывало! – говорила она. – Только мне страшно при нем, мне всегда страшно при нем, что это значит? Значит, что это настоящее, да? Мама, вы спите?
– Нет, душа моя, мне самой страшно, – отвечала мать. – Иди.
– Все равно я не буду спать. Что за глупости спать? Maмаша, мамаша, такого со мной никогда не бывало! – говорила она с удивлением и испугом перед тем чувством, которое она сознавала в себе. – И могли ли мы думать!…
Наташе казалось, что еще когда она в первый раз увидала князя Андрея в Отрадном, она влюбилась в него. Ее как будто пугало это странное, неожиданное счастье, что тот, кого она выбрала еще тогда (она твердо была уверена в этом), что тот самый теперь опять встретился ей, и, как кажется, неравнодушен к ней. «И надо было ему нарочно теперь, когда мы здесь, приехать в Петербург. И надо было нам встретиться на этом бале. Всё это судьба. Ясно, что это судьба, что всё это велось к этому. Еще тогда, как только я увидала его, я почувствовала что то особенное».
– Что ж он тебе еще говорил? Какие стихи то эти? Прочти… – задумчиво сказала мать, спрашивая про стихи, которые князь Андрей написал в альбом Наташе.
– Мама, это не стыдно, что он вдовец?
– Полно, Наташа. Молись Богу. Les Marieiages se font dans les cieux. [Браки заключаются в небесах.]
– Голубушка, мамаша, как я вас люблю, как мне хорошо! – крикнула Наташа, плача слезами счастья и волнения и обнимая мать.
В это же самое время князь Андрей сидел у Пьера и говорил ему о своей любви к Наташе и о твердо взятом намерении жениться на ней.

В этот день у графини Елены Васильевны был раут, был французский посланник, был принц, сделавшийся с недавнего времени частым посетителем дома графини, и много блестящих дам и мужчин. Пьер был внизу, прошелся по залам, и поразил всех гостей своим сосредоточенно рассеянным и мрачным видом.
Пьер со времени бала чувствовал в себе приближение припадков ипохондрии и с отчаянным усилием старался бороться против них. Со времени сближения принца с его женою, Пьер неожиданно был пожалован в камергеры, и с этого времени он стал чувствовать тяжесть и стыд в большом обществе, и чаще ему стали приходить прежние мрачные мысли о тщете всего человеческого. В это же время замеченное им чувство между покровительствуемой им Наташей и князем Андреем, своей противуположностью между его положением и положением его друга, еще усиливало это мрачное настроение. Он одинаково старался избегать мыслей о своей жене и о Наташе и князе Андрее. Опять всё ему казалось ничтожно в сравнении с вечностью, опять представлялся вопрос: «к чему?». И он дни и ночи заставлял себя трудиться над масонскими работами, надеясь отогнать приближение злого духа. Пьер в 12 м часу, выйдя из покоев графини, сидел у себя наверху в накуренной, низкой комнате, в затасканном халате перед столом и переписывал подлинные шотландские акты, когда кто то вошел к нему в комнату. Это был князь Андрей.
– А, это вы, – сказал Пьер с рассеянным и недовольным видом. – А я вот работаю, – сказал он, указывая на тетрадь с тем видом спасения от невзгод жизни, с которым смотрят несчастливые люди на свою работу.
Князь Андрей с сияющим, восторженным и обновленным к жизни лицом остановился перед Пьером и, не замечая его печального лица, с эгоизмом счастия улыбнулся ему.
– Ну, душа моя, – сказал он, – я вчера хотел сказать тебе и нынче за этим приехал к тебе. Никогда не испытывал ничего подобного. Я влюблен, мой друг.
Пьер вдруг тяжело вздохнул и повалился своим тяжелым телом на диван, подле князя Андрея.
– В Наташу Ростову, да? – сказал он.
– Да, да, в кого же? Никогда не поверил бы, но это чувство сильнее меня. Вчера я мучился, страдал, но и мученья этого я не отдам ни за что в мире. Я не жил прежде. Теперь только я живу, но я не могу жить без нее. Но может ли она любить меня?… Я стар для нее… Что ты не говоришь?…
– Я? Я? Что я говорил вам, – вдруг сказал Пьер, вставая и начиная ходить по комнате. – Я всегда это думал… Эта девушка такое сокровище, такое… Это редкая девушка… Милый друг, я вас прошу, вы не умствуйте, не сомневайтесь, женитесь, женитесь и женитесь… И я уверен, что счастливее вас не будет человека.
– Но она!
– Она любит вас.
– Не говори вздору… – сказал князь Андрей, улыбаясь и глядя в глаза Пьеру.
– Любит, я знаю, – сердито закричал Пьер.
– Нет, слушай, – сказал князь Андрей, останавливая его за руку. – Ты знаешь ли, в каком я положении? Мне нужно сказать все кому нибудь.
– Ну, ну, говорите, я очень рад, – говорил Пьер, и действительно лицо его изменилось, морщина разгладилась, и он радостно слушал князя Андрея. Князь Андрей казался и был совсем другим, новым человеком. Где была его тоска, его презрение к жизни, его разочарованность? Пьер был единственный человек, перед которым он решался высказаться; но зато он ему высказывал всё, что у него было на душе. То он легко и смело делал планы на продолжительное будущее, говорил о том, как он не может пожертвовать своим счастьем для каприза своего отца, как он заставит отца согласиться на этот брак и полюбить ее или обойдется без его согласия, то он удивлялся, как на что то странное, чуждое, от него независящее, на то чувство, которое владело им.
– Я бы не поверил тому, кто бы мне сказал, что я могу так любить, – говорил князь Андрей. – Это совсем не то чувство, которое было у меня прежде. Весь мир разделен для меня на две половины: одна – она и там всё счастье надежды, свет; другая половина – всё, где ее нет, там всё уныние и темнота…
– Темнота и мрак, – повторил Пьер, – да, да, я понимаю это.
– Я не могу не любить света, я не виноват в этом. И я очень счастлив. Ты понимаешь меня? Я знаю, что ты рад за меня.
– Да, да, – подтверждал Пьер, умиленными и грустными глазами глядя на своего друга. Чем светлее представлялась ему судьба князя Андрея, тем мрачнее представлялась своя собственная.

Для женитьбы нужно было согласие отца, и для этого на другой день князь Андрей уехал к отцу.
Отец с наружным спокойствием, но внутренней злобой принял сообщение сына. Он не мог понять того, чтобы кто нибудь хотел изменять жизнь, вносить в нее что нибудь новое, когда жизнь для него уже кончалась. – «Дали бы только дожить так, как я хочу, а потом бы делали, что хотели», говорил себе старик. С сыном однако он употребил ту дипломацию, которую он употреблял в важных случаях. Приняв спокойный тон, он обсудил всё дело.
Во первых, женитьба была не блестящая в отношении родства, богатства и знатности. Во вторых, князь Андрей был не первой молодости и слаб здоровьем (старик особенно налегал на это), а она была очень молода. В третьих, был сын, которого жалко было отдать девчонке. В четвертых, наконец, – сказал отец, насмешливо глядя на сына, – я тебя прошу, отложи дело на год, съезди за границу, полечись, сыщи, как ты и хочешь, немца, для князя Николая, и потом, ежели уж любовь, страсть, упрямство, что хочешь, так велики, тогда женись.
– И это последнее мое слово, знай, последнее… – кончил князь таким тоном, которым показывал, что ничто не заставит его изменить свое решение.
Князь Андрей ясно видел, что старик надеялся, что чувство его или его будущей невесты не выдержит испытания года, или что он сам, старый князь, умрет к этому времени, и решил исполнить волю отца: сделать предложение и отложить свадьбу на год.
Через три недели после своего последнего вечера у Ростовых, князь Андрей вернулся в Петербург.

На другой день после своего объяснения с матерью, Наташа ждала целый день Болконского, но он не приехал. На другой, на третий день было то же самое. Пьер также не приезжал, и Наташа, не зная того, что князь Андрей уехал к отцу, не могла себе объяснить его отсутствия.
Так прошли три недели. Наташа никуда не хотела выезжать и как тень, праздная и унылая, ходила по комнатам, вечером тайно от всех плакала и не являлась по вечерам к матери. Она беспрестанно краснела и раздражалась. Ей казалось, что все знают о ее разочаровании, смеются и жалеют о ней. При всей силе внутреннего горя, это тщеславное горе усиливало ее несчастие.
Однажды она пришла к графине, хотела что то сказать ей, и вдруг заплакала. Слезы ее были слезы обиженного ребенка, который сам не знает, за что он наказан.

Мета-нитрофенол, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий неметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

4-нитрофенол | 100-02-7

Химические свойства, применение, производство 4-нитрофенола

Химические свойства

Желто-коричневые кристаллы или порошок

использует

Используется при производстве фармацевтических препаратов, фунгицидов, красителей.

использует

производство фармацевтических препаратов, фунгицидов, красителей. Показатель в 0,1% спиртовом растворе. pH: 5,6 бесцветный, 7.6 желтых.

использует

4-нитрофенол используется в синтезе красителей и пестицидов, как фунгицид, бактерицид и консервант для древесины, как химическое вещество индикатор, и как субстрат для экспериментов с цитохромом P450 2E1.

Определение

ChEBI: член класса 4-нитрофенолов, который представляет собой фенол, в котором водород, который является пара-гидроксильной группой, был заменен нитрогруппой.

Общее описание

Кристаллическое твердое вещество от белого до светло-желтого цвета.Контакт может вызвать сильное раздражение кожи и глаз. Ядовит при проглатывании и умеренно токсичен при контакте с кожей.

Реакции воздуха и воды

Растворим в горячей воде и более густой, чем вода.

Профиль реактивности

4-Нитрофенол — слегка желтоватое кристаллическое вещество, умеренно токсичное. Смеси с диэтилфосфитом могут взорваться при нагревании. Разлагается экзотермически, выделяет токсичные пары оксидов азота [Lewis, 3-е изд., 1993, с.941]. Быстро разлагается при 279 ° C и сгорает даже в отсутствие воздуха [USCG, 1999]. Твердые смеси нитрофенола и гидроксида калия (1: 1,5 моль) легко дефлагрируют [Bretherick, 5th Ed., 1995].

Опасность

Токсично при проглатывании.

Опасность для здоровья

Вдыхание или проглатывание вызывает головную боль, сонливость, тошноту и посинение губ, ушей и ногтей (цианоз). Попадание в глаза или на кожу вызывает раздражение; может проникать через кожу и вызывать те же симптомы, что и при вдыхании.

Профиль безопасности

Яд при приеме внутрь, подкожный, внутрибрюшинный, внутривенный, и внутримышечные пути. Умеренно токсичен при контакте с кожей. Данные о мутации человека сообщил. Его экзотермическое разложение вызывает опасно быстрое повышение давления. Муртуры с диэтилфосфитом могут взорваться при нагревании. При нагревании до при разложении выделяет токсичные пары NOx. См. Также другие записи о нитрофеноле и НИТРОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Судьба окружающей среды

Биологический. В анаэробных условиях 4-нитрофенол может подвергаться нитровосстановлению с образованием 4- аминофенол (Кобаяши, Риттман, 1982). Пробы эстуарных отложений, собранные на Река Миссисипи возле Ливилля, штат Луизиана, использовалась для изучения минерализации 4-нитрофенола под воздействием аэробные и анаэробные условия. Скорость минерализации до диоксида углерода оказалась равной быстрее в аэробных условиях (1,04 x 10 -3 мкг / день / г сухого осадка), чем в анаэробных в условиях (2,95 x 10 -5 мкг / день / г сухого осадка) (Siragusa and DeLaune, 1986).В озерной воде пробы, собранные в озерах Биб и Каюга, Итака, штат Нью-Йорк, 4-нитрофенол при 50, 75 и 100 мкг / л не минерализовалось через 7 дней. Когда пробы озерной воды инокулировали микроорганизма Corynebacterium sp., наблюдалась обширная минерализация. Однако на концентрации 26 мкг / л степень минерализации была намного ниже, чем на более высоких концентрации. Присутствие эукариотического ингибитора (циклогексимида) также ингибирует минерализацию. при более низкой концентрации, но не влияет на минерализацию при более высоких концентрациях (Заиди и др., 1989).
Поверхностные воды. Период полураспада фоторазложения 5,7, 6,7 и 13,7 дней был зарегистрирован при значениях pH 5, 7 и 9 соответственно (Hustert et al., 1981).
Подземные воды. Nielsen et al. (1996) изучали разложение 4-нитрофенола в мелкой, ледниково-флювиальный, неограниченный песчаный водоносный горизонт в Ютландии, Дания. В составе микромира in situ исследования цилиндр, который был открыт внизу и экранирован вверху, был установлен через корпус скважина примерно на 5 м ниже уровня земли.Пять литров воды наполнили атмосферным воздухом, чтобы обеспечить поддержание аэробных условий. Подземные воды анализировались еженедельно примерно в течение 3 месяца для определения концентрации 4-нитрофенола со временем. Экспериментально определенная Константа скорости биодеградации первого порядка и соответствующий период полураспада составляли 0,2 / день и 3,47 дня, соответственно.
Photolytic. Водный раствор, содержащий 200 частей на миллион 4-нитрофенола, подвергнутый воздействию солнечного света в течение 1-2 дней. месяцев дали гидрохинон, 4-нитрокатехол и неидентифицированное полимерное вещество (Каллахан и другие., 1979). Под искусственным солнечным светом речная вода, содержащая от 2 до 5 частей на миллион 4-нитрофенола, фотодеградируется с образованием следовых количеств 4-аминофенола (Mansour et al., 1989). Углекислый газ выход 39,5% был достигнут при облучении 4-нитрофенола, адсорбированного на силикагеле, светом. (λ> 290 нм) в течение 17 ч (Freitag et al., 1985).
Химический / Физический. Влажное окисление 4-нитрофенола при 320 ° C дает муравьиную и уксусную кислоты. (Рэндалл и Кнопп, 1980). Влажное окисление 4-нитрофенола при повышенном давлении и температура дала следующие продукты: ацетон, ацетальдегид, муравьиная, уксусная, малеиновая, щавелевая и янтарные кислоты (Keen, Baillod, 1985).

Метаболический путь

4- [U-14C] нитрофенол конъюгирован как его β-глюкозид (около 22% от применяемого 14С) и гентиобиозид, глик- b (126) -glc-b-4-нитрофенол (около 64%), а около 7% родительского остатка в суспензии клеток культуры Datura stramonium (L.). Гал-b-4-нитрофенол оказывается второстепенным метаболитом.

Методы очистки

Кристаллизовать 4-нитрофенол из воды (которая может быть подкислена, например, N h3SO4 или 0.5N HCl), EtOH, водный MeOH, CHCl3, * бензол или петролейный эфир, затем сушат в вакууме над P2O5 при 25 °. Его можно сублимировать под углом 60o / 10-4 мм. 4-нитробензоат имел m 159o (от EtOH). [Beilstein 6 IV 1279.]

Продукты и сырье для получения 4-нитрофенола

Сырье

Препараты

.

3-нитрофенол | 554-84-7

Химические свойства, применение, производство 3-нитрофенола

Химические свойства

от желтого до коричневого кристаллического порошка

использует

3-Нитрофенол — это химический реагент, используемый в различных органических синтезах. Используется в синтезе ингибиторов RAGE путем этерификации фенолов. Также снова используется в синтезе ингибиторов киназ мутация рецептора Т790М эпидермального фактора роста st.

использует

В качестве индикатора в 0,3% растворе в 50% спирте. pH: 6,8 бесцветный, 8,6 желтый.

Определение

ChEBI: член класса 3-нитрофенолов, который представляет собой фенол, в котором один из атомов водорода, являющийся мета-гидроксигруппой, заменен нитрогруппой.

Общее описание

Кристаллическое твердое вещество от бесцветного до бледно-желтого цвета. Тонет и смешивается с водой.

Реакции воздуха и воды

Нерастворим в воде.

Профиль реактивности

3-нитрофенол — это светло-желтое кристаллическое вещество, токсичное и раздражающее. При нагревании до разложения 3-нитрофенол выделяет токсичные пары оксидов азота [Lewis, 3 ed., 1993, p. 941]. Фенолы не ведут себя как органические спирты, как можно догадаться по наличию в их структуре гидроксильной (-ОН) группы. Вместо этого они реагируют как слабые органические кислоты. Фенолы и крезолы намного слабее кислот, чем обычные карбоновые кислоты (фенол имеет Ka = 1.[-10]). Эти материалы несовместимы с сильными восстановителями, такими как гидриды, нитриды, щелочные металлы и сульфиды. Часто образуется горючий газ (h3), и тепло реакции может воспламенить газ. Тепло также генерируется кислотно-щелочной реакцией между фенолами и основаниями.

Опасность

Токсично при проглатывании.

Опасность для здоровья

ВДЫХАНИЕ: Вдыхание или проглатывание вызывает головные боли, сонливость, тошноту и посинение губ, ушей и ногтей (цианоз).ГЛАЗА: Попадание в глаза вызывает раздражение. КОЖА: Может всасываться через неповрежденную кожу и вызывать те же симптомы, что и при вдыхании.

Пожарная опасность

Особые опасности продуктов сгорания: опасные токсичные пары NO x

Профиль безопасности

Яд при приеме внутрь, подкожный и внутрибрюшинный пути. Умеренно токсично при контакте с кожей. Кожа и сильное раздражение глаз. При нагревании до при разложении выделяет токсичные пары NOx. См. Также другие записи о нитрофеноле.

Методы очистки

Кристаллизуют 3-нитрофенол из воды, CHCl3, CS2, EtOH или петролейного эфира (b 80-100 ° C) и сушат в вакууме над P2O5 при комнатной температуре. Его также можно перегонять при низком давлении. 4-нитробензоат имел m 174o (из EtOH). [Beilstein 6 IV 1269.]

Продукты и сырье для получения 3-нитрофенола

Сырье

Препараты

.

2-ИОДО-4-МЕТИЛ-6-НИТРОФЕНОЛ | 69492-91-7

2-ИОД-4-МЕТИЛ-6-НИТРОФЕНОЛ Свойства

Точка плавления:
82-84 ° С
Температура кипения:
254.4 ± 35,0 ° C (прогноз)
Плотность
2,021 ± 0,06 г / см3 (прогноз)
упаковка
5,79 ± 0,38 (прогноз)

БЕЗОПАСНОСТЬ

  • Заявление о рисках и безопасности

Поставщики 2-ИОД-4-МЕТИЛ-6-НИТРОФЕНОЛ

Глобальные (21) Поставщики Китай 7 Франция 1 Германия 1 Индия 1 Соединенное Королевство 4 США 7 Глобальный 21

69492-91-7 (2-IODO-4-METHYL-6-NITROPHENOL) Поиск по теме:


  • 2-ИОД-4-МЕТИЛ-6-НИТРОФЕНОЛ
  • 69492-91-7
.

4-Nitrophénol — Wikipédia

Un article de Wikipédia, l’encyclopédie libre.

4-нитрофенол
P-Nitrophenol.svg 4-Nitrophenol-3D-balls-2.png
Структура 4-нитрофенола
Идентификационный номер
Nom UICPA 4-нитрофенол
Синонимы

4-Hydroxynitrobenzène Пара-нитрофенол

N или CAS 100-02-7
N o ECHA 100.002,556
N или CE 202-811-7
УЛЫБКИ
InChI InChI: vue 3D
InChI = 1 / C6H5NO3 / c8-6-3-1-5 (2-4-6) 7 (9) 10 / h2-4,8H
Внешний вид cristaux incolores à jaune pâle, d’odeur caractéristique [1] .
Химические товары
Formule brute (Формула грубо) C 6 H 5 NO 3 [Isomères]
Masse molaire [2] 139,1088 ± 0,0063 г / моль
C 51,8%, H 3,62%, N 10,07%, O 34,5%,
Собственное телосложение
T ° сварка 111 à 116 ° C [1]
T ° ébullition (разложение): 279 ° C [1]
Solubilité dans l’eau à 25 ° C : 12,4 г · л -1 [1]
Объемная масса 1,5 г · см -3 [1]
Point d’éclair 169 ° С [1]
Pression de vapeur saturante à 20 90 142 ° C : 0,0032 Па [1]
Меры предосторожности
SGH [4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attentionh402, h412, h432, h473,

h402 : Nocif en cas d’ingestion
h412 : Nocif par contact cutané
h432 : Nocif par ингаляция
h473 : Risquee prffets graves pour les organes (indiquer tous les organes impactés, s’ils sont connus) à la suite d’expositions répétées ou d’une exposition longée (indiquer la voie d’exposition s’il est formellement prouvé qu’aucune autre voie d ‘ экспозиция ne pipe au même опасность)

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Транспорт
Код Kemler:
60 : токсичный материал или присутствие токсичных веществ
Номер ONU:
1663 : НИТРОФЕНОЛЫ (o-, m-, p-)
Класс:
6.1
Этикет:
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage:
Groupe d’emballage III : matières faiblement dangereuses.
[3]
Écotoxicologie
ЛогП 1,91 [1]

Unités du SI et CNTP , индикация sauf напротив.
модификатор Consultez la documentation du modèle

Le 4-nitrophénol , para nitrophénol , p -nitrophénol или 4-hydroxynitrobenzène , состоит из ароматических соединений из молочной формулы C 6 NO 5 H 6 NO. Создает бензиновый цикл, замещающий группу нитро и группу гидроксилов (фенол), представляет собой тройку изомеров нитрофенола, составную часть « пункт ».

Возможные два полиморфных соединения 4-нитрофенола в кристалле. La forme alpha est incolore, нестабильный в окружающей температуре и стабильный фотохимический. La Forme beta est jaune, стабильная в атмосфере окружающей среды и вире peu à peu au rouge à la lumière. На трубе généralement le 4-nitrophénol sous un mélange de ces deux formes.

Раствор, содержащий 4-нитрофенол с постоянной диссоциацией (p K a) от 7,08 до 22 ° C . Цвет раствора зависит от уровня pH: кислотная среда, раствор не окрашен; en milieu basique, elle devient jaune vif.Ce change de couleur rend ce composé intéressant для использования вещества, определяющего pH.

При рассмотрении вопроса о деградации в воздухе 4-нитрофенола в окружающей среде, закрытой, не па бонне. La bioaccumulation de ce composé n’arrive que peu fréquemment. Принципиальный специалист по подготовке к синтезу фенетидина и акетофенетидина, показатель и первоклассный материал для фонгицидов. C’est également un intermédiaire de synthèse et un produit de degradation du paracétamol.

В синтетических пептидах, карбоксильных сложных эфирах, образованных 4-нитрофенолом, является активным средством. Собственные спектрофотометрические методы 4-нитрофенола (поглощение ультрафиолетового излучения на 310 нм [5] ) и в анионной форме, представленной в основной среде (4-нитрофенат: поглощение в видимом спектре на 405 нм). deces esters des subrats de choix pour les études de cinétique fermentatique [6] .

4-нитрофенол является раздражителем, вызывающим воспаления, здоровьем, респираторной системой и возбудителем воспалений.Взаимодействие, связанное с песней и формой метемоглобина, является ответственным за метемоглобинемию, является причиной цианозов и pertes de connaissance. Lorsqu’il est ingéré, il cause douleurs abdominales et vomissements. Не контактировать с пролонгированным действием на аллергическую реакцию. Les effets génotoxiques et cancérigènes du 4-nitrophénol n’ont pas été étudiés.

DL 50 : souris, p.o. 282 мг · кг -1 ; крыса, п.о. 202 мг · кг -1 .

  1. a b c d e f g et h p — НИТРОФЕНОЛ, информационные бюллетени по безопасности Международной программы по обеспечению безопасности химических веществ, консультация (и) 9 мая 2009 г.
  2. ↑ Masse molaire Calculée d’après « Атомные веса элементов 2007 », на сайте www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Entrée du numéro CAS «100-02-7» в базе данных химикатов GESTIS de la IFA (Organisme Allmand De la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 ноябрь 2008 г. (необязательный JavaScript)
  4. ↑ Numéro index 609-015-00-2 в таблице 3.1 приложения VI в соответствии с требованиями CE N ° 1272/2008 (16 декабря 2008 г.)
  5. (ru) Pubchem, « P-Nitrophenol », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (обратитесь к 28 августа 2018 г.)
  6. (ru) Дж. Андерсон, Т. Бирн, К. Дж. Вулфель и Дж. Миани, « Гидролиз п-нитрофенилацетата: универсальная реакция для изучения кинетики ферментов », Journal of Chemical Education , ​​ vol. . 71, n o 8, , p. 715 (ISSN 0021-9584 et 1938-1328, DOI 10.1021 / ed071p715, lire en ligne, consulté le 28 août 2018)
.

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о